Μετά την ολοκλήρωση της γυμναστικής του στη Μασαχουσέτη των Ηνωμένων Πολιτειών, αποφοίτησε από το Τμήμα Τραπεζικών και Οικονομικών Επιστημών του Πανεπιστημίου της Πενσυλβάνια, όπου η μητέρα του ήταν λέκτορας.

Κασελάκης, ο οποίος προσφέρθηκε εθελοντικά στην εκστρατεία του Τζο Μπάιντεν κατά τις προεδρικές εκλογές των Ηνωμένων Πολιτειών το 2008 κατά τα φοιτητικά του χρόνια. Το 2009 ξεκίνησε να εργάζεται στη διεθνή επενδυτική τράπεζα Goldman Sachs.

Παραιτήθηκε από την τράπεζα λέγοντας: «Έγινα αριστερός γιατί συνειδητοποίησα τη σκληρότητα του καπιταλισμού ενώ δούλευα στην Goldman Sachs. »

Αποφασίζοντας να μπει στην επιχειρηματική ζωή, ο Κασελάκης ίδρυσε τη ναυτιλιακή εταιρεία Swift Bulk και έγινε εφοπλιστής, χάρη στο δάνειο που πήρε από τις τράπεζες και με τη βοήθεια του νονού του, που ήταν εφοπλιστής.

Με πρόταση Τσίπρα αποχώρησε από τη διοίκηση της εταιρείας και έγινε υποψήφιος βουλευτής του ΣΥΡΙΖΑ στις εκλογές του Μαΐου 2023, αλλά δεν κατάφερε να εκλεγεί.

Αργότερα όμως, μετά την παραίτηση Τσίπρα, ήταν μεταξύ των πέντε υποψηφίων για την ηγεσία του ΣΥΡΙΖΑ.

Ο Κασελάκης, ο οποίος τερμάτισε πρώτος με 47 τοις εκατό στον πρώτο γύρο των εκλογών, έγινε ο νέος αρχηγός του ΣΥΡΙΖΑ με 56,6 τοις εκατό των ψήφων στον δεύτερο γύρο.

Αν και δεν ήταν γνωστός και δεν ήταν οργανωμένος εντός του ΣΥΡΙΖΑ, ο Κασελάκης έκανε αίτηση για ηγεσία αλλά θεωρήθηκε «αουτσάιντερ».

Ο Κασσελάκης άνοιξε νέους δρόμους και σε ό,τι αφορά τη συνεισφορά στα βίντεο που ανέβασε στα μέσα κοινωνικής δικτύωσης κατά τις εκλογές για την ηγεσία.

Ενώ ο σκύλος του Farlie εμφανίζεται συχνά στα βίντεο του Κασσελάκη στα social media, αναφέρεται ότι τα αγγλικά, τα γερμανικά, τα γαλλικά και τα ισπανικά είναι από τις γλώσσες που μιλάει άπταιστα.

Υποσχόμενος να αυξήσει τις δημόσιες δαπάνες για την εκπαίδευση, ο Κασελλάκης μιλά για κατάργηση της υποχρεωτικής στρατιωτικής θητείας και δημιουργία επαγγελματικού στρατού. Ο Κασελλάκης δεσμεύεται επίσης να διατηρήσει τον διαχωρισμό εκκλησίας και κράτους και υπερασπίζεται τα δικαιώματα των LGBT.

Για αυτόν τον λόγο ο Κασελάκης περιγράφεται ως ο «Δούρειος ίππος των Ηνωμένων Πολιτειών» από τους συντηρητικούς κύκλους και τους αντιπάλους του μέσα στο κόμμα. Έχει γίνει στόχος επικρίσεων όπως «η άγνοιά του για την εσωτερική και εξωτερική πολιτική» και η «έλλειψη πολιτικού λόγου».

Ο Κασελάκης έγινε ο πρώτος Έλληνας πολιτικός στην πρόσφατη ελληνική πολιτική ιστορία που ανακοίνωσε ότι ήταν ομοφυλόφιλος και είχε συμβόλαιο γάμου με τον φίλο του.

Για τον σεξουαλικό του προσανατολισμό, ο Κασελάκης είπε: «Όταν ήμουν έφηβος, προσευχόμουν στις εκκλησίες να μην γίνω ομοφυλόφιλος. Το γεγονός ότι διατήρησα αυτή την ταυτότητα μπορεί να ενόχλησε ορισμένους θρησκευτικούς κύκλους, αλλά κανείς δεν μπορεί να σταματήσει την πίστη μου στον Χριστιανισμό. «Θα παλέψω με όλες μου τις δυνάμεις για να αποτρέψω την ανάμιξη της Killise στις κρατικές υποθέσεις», είπε.

Ορισμένοι συντηρητικοί κύκλοι αντέδρασαν στις δηλώσεις Κασσελάκη ότι ήταν ανοιχτά ομοφυλόφιλος και υπερασπίστηκε τα δικαιώματα των LGBT κατά την είσοδό του στην πολιτική σκηνή.

Ωστόσο, αυτές οι επικρίσεις κατά της ταυτότητας φύλου του Κασσελάκη δέχθηκαν τόσο την αντίπαλό του στην ηγεσία του ΣΥΡΙΖΑ, Έφη Αχτσιόγλου, όσο και άλλους εκπροσώπους των πολιτικών κομμάτων. Το γεγονός ότι σχημάτισαν κοινό μέτωπο για την υποστήριξη της ταυτότητας του Κασσελάκη τράβηξε την προσοχή.

Στην ομιλία του το βράδυ που κέρδισε τις εκλογές, ο Κασσελάκης είπε: «Δεν είμαι φαινόμενο όπως λένε, ήρθα να εκπροσωπήσω τη φωνή του λαού. » Τηλεφώνησε στη σύζυγό του, Αμερικανίδα Τέιλορ Μάκμπεθ, την οποία περιέγραψε ως «την οικογένειά του», μέχρι τη σκηνή που μίλησαν και πόζαραν μαζί.

Η ραγδαία άνοδος του Κασσελάκη στην ηγεσία, παρά το ότι ήταν άγνωστος, προκάλεσε μεγάλο σοκ στους εδραιωμένους «αντικαινοτόμους» εντός του ΣΥΡΙΖΑ και προκάλεσε μεγάλο ενθουσιασμό στη νεότερη γενιά των κομματικών μελών.

Η παραίτηση των αρχηγών κομμάτων που έχασαν τις εκλογές στην Ελλάδα έχει γίνει συνήθεια.

Ομοίως, οι αρχηγοί των κομμάτων εκλέγονται από όλα τα μέλη του κόμματος, όχι μόνο από τους αντιπροσώπους.

Αυτή η εκλογική μέθοδος χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά από τον αρχηγό του ΠΑΣΟΚ Γιώργο Παπανδρέου το 2004.

Αυτό το εκλογικό σύστημα, που προβλέπει την ψηφοφορία των μελών του ΠΑΣΟΚ σε κάλπες που είναι εγκατεστημένες σε όλη τη χώρα, υιοθετήθηκε γρήγορα από άλλα κόμματα.

Ο Πρωθυπουργός Κυριάκος Μητσοτάκης, αρχηγός του συντηρητικού Κόμματος της Νέας Δημοκρατίας, επί του παρόντος στην εξουσία, και ο Νίκος Ανδρουλάκης, εκλεγμένος αρχηγός του ΠΑΣΟΚ πέρυσι, έγιναν αρχηγοί των κομμάτων τους με την ίδια εκλογική μέθοδο.

570 κάλπες τοποθετήθηκαν σε όλη τη χώρα για τις εκλογές που έφεραν τον Κασσελάκη στην ηγεσία του ΣΥΡΙΖΑ. Ψήφισαν περίπου 150.000 από τα 182.000 μέλη του ΣΥΡΙΖΑ.

Ο Κασελάκης αναδείχθηκε αρχηγός του ΣΥΡΙΖΑ με 56,69 τοις εκατό των ψήφων. Η αντίπαλός του Έφη Αχτσιόγλου έλαβε το 43,37% των ψήφων.